1880'lerin büyük bir bölümünde Randolph ve Jennie fiilen ayrı yaşadılar ve kardeşlerle çoğunlukla dadıları Elizabeth Everest ilgilendi. Churchill daha sonra "yirmi yıl boyunca yaşadığım süre boyunca en sevgili ve en yakın arkadaşımdı" diye yazmıştır.
