Шоу «Година аматорів майора Боуза»
Свій перший шанс він отримав у 1935 році, коли його мати переконала місцевий співочий гурт «3 Flashes» дозволити йому приєднатися. Фред Тамбурро, баритон гурту, заявив, що «Френк крутився навколо нас, ніби ми були богами чи щось таке», визнаючи, що вони взяли його лише тому, що він мав автомобіль і міг возити гурт. Сінатра незабаром дізнався, що вони проходять прослуховування для шоу «Година аматорів майора Боуза», і «благав» гурт дозволити йому взяти участь. Разом із Сінатрою гурт став відомий як «Hoboken Four» і успішно пройшов прослуховування у Едварда Боуза для участі в шоу «Година аматорів майора Боуза». Кожен із них заробив по 12,50 доларів за виступ, зрештою отримавши 40 000 голосів і вигравши перший приз — шестимісячний контракт на виступи на сцені та радіо по всій території Сполучених Штатів.
