1Народження
Теодор Рузвельт-молодший народився 27 жовтня 1858 року на Східній 20-й вулиці в Нью-Йорку.
2Вступ до Гарварду
Коли він вступив до Гарвардського коледжу 27 вересня 1876 року, його батько порадив: «Спершу дбай про свою мораль, потім про здоров'я, і нарешті про навчання».
3Одруження
У свій 22-й день народження в 1880 році Рузвельт одружився зі світською левицею Еліс Гетевей Лі.
4Асамблея штату Нью-Йорк
Рузвельт був членом Асамблеї штату Нью-Йорк (округ Нью-Йорк, 21-й виборчий округ) у 1882, 1883 та 1884 роках.
5Другий шлюб
2 грудня 1886 року Рузвельт одружився зі своєю подругою дитинства та сім'ї Едіт Керміт Кероу.
6Вибори в штаті Нью-Йорк 1898 року
Вибори в штаті Нью-Йорк 1898 року відбулися 8 листопада 1898 року для обрання губернатора, віцегубернатора, державного секретаря, державного контролера, генерального прокурора, скарбника штату та інженера штату, а також усіх членів Асамблеї штату Нью-Йорк та Сенату штату Нью-Йорк.
7Віцепрезидент
Рузвельт вступив на посаду віцепрезидента в березні 1901 року.
8Президент
Президентство Теодора Рузвельта розпочалося 14 вересня 1901 року, коли Теодор Рузвельт став 26-м президентом Сполучених Штатів після вбивства та смерті президента Вільяма Мак-Кінлі, і закінчилося 4 березня 1909 року. Рузвельт був віцепрезидентом Сполучених Штатів лише 194 дні, перш ніж став президентом. Будучи республіканцем, він балотувався і виграв повний чотирирічний термін на посаді президента в 1904 році, легко перемігши кандидата від Демократичної партії Алтона Б. Паркера. Після перемоги республіканців на президентських виборах 1908 року наступником Рузвельта став його протеже і обраний наступник Вільям Говард Тафт.
9Другий термін
Президентські вибори в Сполучених Штатах 1904 року були 30-ми чотирирічними президентськими виборами, що відбулися у вівторок, 8 листопада 1904 року. Чинний президент-республіканець Теодор Рузвельт переміг кандидата від Демократичної партії Алтона Б. Паркера. Перемога Рузвельта зробила його першим президентом, який виграв термін самостійно після того, як обійняв посаду президента після смерті свого попередника.
10Замах на вбивство
14 жовтня 1912 року під час передвиборчої кампанії в Мілвокі, штат Вісконсин, у Рузвельта стріляв власник салуну на ім'я Джон Фламманг Шренк. Куля застрягла в грудях після того, як пробила його сталевий футляр для окулярів і пройшла крізь товсту (50 сторінок) складену вдвічі копію промови під назвою «Прогресивна справа більша за будь-яку особистість», яку він ніс у кишені піджака.
11Смерть
У ніч на 5 січня 1919 року у Рузвельта виникли проблеми з диханням. Після лікування у свого лікаря, доктора Джорджа В. Фаллера, він відчув себе краще і ліг спати. Останніми словами Рузвельта були: «Будь ласка, вимкни це світло, Джеймсе», звернені до його сімейного слуги Джеймса Амоса. Між 4:00 та 4:15 наступного ранку Рузвельт помер уві сні в Сагамор-Гілл після того, як тромб відірвався від вени і потрапив у легені.
12Смерть батька
Раптова смерть батька 9 лютого 1878 року приголомшила Рузвельта, але згодом він оговтався і подвоїв свою активність. Рузвельт відмовився від свого попереднього плану вивчати природничі науки і замість цього вирішив вступити до Юридичної школи Колумбійського університету, повернувшись до сімейного будинку в Нью-Йорку.