Восени 1895 року Черчилль і його друг Реджі Барнс, тоді ще субалтерн-офіцер, вирушили на Кубу, щоб спостерігати за війною за незалежність, і взяли участь у сутичках після приєднання до іспанських військ, які намагалися придушити борців за незалежність.
