Протягом більшої частини 1880-х років Рендольф і Дженні фактично жили окремо, і братами здебільшого опікувалася їхня няня Елізабет Еверест. Пізніше Черчилль писав, що «вона була моїм найдорожчим і найближчим другом протягом усіх двадцяти років, що я жив».
