第一次（也是唯一一次）失败
时间: 334 公元前
地点: 哈利卡纳苏斯（今土耳其博德鲁姆）
详情: 奥隆托巴特斯和罗德岛的门农在哈利卡纳苏斯加固了防御。亚历山大曾派遣间谍与城内的异见人士会面，他们承诺打开城门让亚历山大进入。然而，当他的间谍抵达时，却找不到那些异见人士。 随后发生了一场小规模战斗，亚历山大的军队成功突破了城墙。然而，门农部署了他的投石机，亚历山大的军队被迫撤退。门农随后部署了步兵，就在亚历山大即将遭遇他第一次（也是唯一一次）失败前夕，他的步兵成功突破了城墙，突袭了波斯军队并杀死了奥隆托巴特斯。 门农意识到城市已失，便放火焚城并率军撤退。强风导致大火摧毁了城市的大部分。随后，亚历山大将卡里亚的统治权交给了阿达；而她反过来正式收亚历山大为养子，确保了卡里亚的统治权在她最终去世后无条件地传给他。
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