第二次车臣战争
弗拉基米尔·沙马诺夫少将率领的俄罗斯军队控制了格罗兹尼以南的阿尔汉-尤尔特村
1999年12月1日，经过数周的激烈战斗，弗拉基米尔·沙马诺夫少将率领的俄罗斯军队控制了格罗兹尼以南的阿尔汉-尤尔特村。车臣和外国武装人员对俄军造成了重大损失，据报道在撤退前杀死了70多名俄罗斯士兵，他们自己也遭受了惨重损失。
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- 乌戈·查韦斯
新宪法
随后，支持查韦斯的制宪会议制定了一部新宪法。1999年12月就是否采纳该宪法举行的全民公投投票率很低，弃权率超过50%。然而，在实际投票的人中，有72%的人赞成采纳新宪法。该宪法包含了关于环境保护、原住民保护、社会经济保障和国家福利的进步性语言，但也赋予了查韦斯更大的权力。
- 伯纳德·阿尔诺
LVMH大厦
阿尔诺决定在纽约建立一个中心，以管理LVMH在美国的业务。 其成果是于1999年12月开业的LVMH大厦。
- 罗宾·威廉姆斯
为慈善事业献唱
威廉姆斯和他的第二任妻子玛莎创立了一个名为“顺风基金会”（Windfall Foundation）的慈善组织，为许多慈善机构筹集资金。1999年12月，他用法语演唱了受BBC启发的音乐视频，该视频由国际名人翻唱滚石乐队的单曲《It's Only Rock 'n Roll (But I Like It)》，旨在为“儿童承诺”（Children's Promise）慈善机构筹款。
- 第二次车臣战争
格罗兹尼被俄罗斯军队完全封锁
1999年12月4日，俄罗斯北高加索驻军司令维克多·卡赞采夫将军声称，格罗兹尼已被俄罗斯军队完全封锁。
- 第二次车臣战争
俄罗斯军队仍在轰炸乌鲁斯-马尔坦
乌鲁斯-马尔坦镇的分裂分子也进行了顽强抵抗，采用了俄罗斯一直急于避免的游击战术；到1999年12月9日，俄罗斯军队仍在轰炸乌鲁斯-马尔坦，尽管车臣指挥官称他们的武装人员已经撤出。
- 第二次车臣战争
俄罗斯军队包围了沙利
俄罗斯军队首先占领了连接沙利与首府的两座桥梁，到1999年12月11日，俄军已包围了沙利，并正在缓慢地将分裂分子赶出该地。
- 死亡人数最多的灾难
瓦尔加斯悲剧
瓦尔加斯悲剧是1999年12月14日至16日发生在委内瑞拉瓦尔加斯州的一场自然灾害，当时暴雨引发了山洪和泥石流，造成数万人死亡，数千所房屋被毁，并导致该州基础设施彻底崩溃。
- 科索沃战争
第3营/第10特种部队大队（空降）的约瑟夫·苏蓬契奇上士阵亡
1999年12月15日，第3营/第10特种部队大队（空降）的约瑟夫·苏蓬契奇上士在科索夫斯卡卡梅尼察阵亡，当时他乘坐的悍马车触碰了一枚由阿尔巴尼亚人埋设的反坦克地雷，该地雷本意是针对苏蓬契奇上士所在小组当时正在巡逻的俄罗斯特遣队。
- 安吉丽娜·朱莉
移魂女郎
接下来，朱莉在1999年12月21日上映的《移魂女郎》（Girl, Interrupted）中饰演了一名反社会精神病患者，该片改编自苏珊娜·凯森的同名回忆录。朱莉凭借此片获得了2000年的第三座金球奖、第二座美国演员工会奖以及奥斯卡最佳女配角奖。
- PlayStation
PocketStation
PocketStation是由索尼电脑娱乐（SCE）为初代PlayStation开发的一款微型游戏机外设。它于1999年12月23日仅在日本发布，配备了单色液晶显示屏、扬声器、实时时钟和红外通信功能。通过连接到PlayStation的存储卡插槽，它还可以作为标准的PlayStation存储卡使用。
- 9·11恐怖袭击事件
美国人“太靠近麦加”
在1999年12月的一次采访中，本·拉登表示他认为美国人“太靠近麦加”，并认为这是对整个穆斯林世界的挑衅。一项关于自杀式恐怖主义的分析表明，如果没有美军驻扎在沙特阿拉伯，基地组织很可能无法招募到人员执行自杀式任务。
- 亚马逊
《时代》杂志将贝索斯评为年度人物
同样在1999年，《时代》杂志将贝索斯评为年度人物，以表彰该公司在普及在线购物方面的成功。
- 理查德·布兰森
伊丽莎白二世表示有意授予他下级勋位爵士，以表彰其“对创业精神的服务”
在1999年12月30日公布的新年授勋名单中，伊丽莎白二世表示有意授予他下级勋位爵士（Knight Bachelor），以表彰其“对创业精神的服务”。
- 弗拉基米尔·普京
俄罗斯联邦总统
1999年12月31日，叶利钦意外辞职，根据俄罗斯宪法，普京成为俄罗斯联邦代总统。
- 埃菲尔铁塔
2000年倒计时
为了庆祝1999年12月31日的“2000年倒计时”，铁塔上安装了闪烁灯和高功率探照灯。在这一年的最后三分钟，灯光从塔底开始依次亮起，一直延伸到塔顶，以一场盛大的烟花表演迎接2000年的到来。 一楼自助餐厅上方的一个展览纪念了这一事件。塔顶的探照灯使其成为巴黎夜空中的灯塔，20,000个闪烁的灯泡使铁塔在每个整点都会闪烁五分钟。
- 第二次车臣战争
弗拉基米尔·沙马诺夫少将率领的俄罗斯军队控制了格罗兹尼以南的阿尔汉-尤尔特村
1999年12月1日，经过数周的激烈战斗，弗拉基米尔·沙马诺夫少将率领的俄罗斯军队控制了格罗兹尼以南的阿尔汉-尤尔特村。车臣和外国武装人员对俄军造成了重大损失，据报道在撤退前杀死了70多名俄罗斯士兵，他们自己也遭受了惨重损失。
- 乌戈·查韦斯
新宪法
随后，支持查韦斯的制宪会议制定了一部新宪法。1999年12月就是否采纳该宪法举行的全民公投投票率很低，弃权率超过50%。然而，在实际投票的人中，有72%的人赞成采纳新宪法。该宪法包含了关于环境保护、原住民保护、社会经济保障和国家福利的进步性语言，但也赋予了查韦斯更大的权力。
- 伯纳德·阿尔诺
LVMH大厦
阿尔诺决定在纽约建立一个中心，以管理LVMH在美国的业务。 其成果是于1999年12月开业的LVMH大厦。
- 罗宾·威廉姆斯
为慈善事业献唱
威廉姆斯和他的第二任妻子玛莎创立了一个名为“顺风基金会”（Windfall Foundation）的慈善组织，为许多慈善机构筹集资金。1999年12月，他用法语演唱了受BBC启发的音乐视频，该视频由国际名人翻唱滚石乐队的单曲《It's Only Rock 'n Roll (But I Like It)》，旨在为“儿童承诺”（Children's Promise）慈善机构筹款。
- 第二次车臣战争
格罗兹尼被俄罗斯军队完全封锁
1999年12月4日，俄罗斯北高加索驻军司令维克多·卡赞采夫将军声称，格罗兹尼已被俄罗斯军队完全封锁。
- 第二次车臣战争
俄罗斯军队仍在轰炸乌鲁斯-马尔坦
乌鲁斯-马尔坦镇的分裂分子也进行了顽强抵抗，采用了俄罗斯一直急于避免的游击战术；到1999年12月9日，俄罗斯军队仍在轰炸乌鲁斯-马尔坦，尽管车臣指挥官称他们的武装人员已经撤出。
- 第二次车臣战争
俄罗斯军队包围了沙利
俄罗斯军队首先占领了连接沙利与首府的两座桥梁，到1999年12月11日，俄军已包围了沙利，并正在缓慢地将分裂分子赶出该地。
- 死亡人数最多的灾难
瓦尔加斯悲剧
瓦尔加斯悲剧是1999年12月14日至16日发生在委内瑞拉瓦尔加斯州的一场自然灾害，当时暴雨引发了山洪和泥石流，造成数万人死亡，数千所房屋被毁，并导致该州基础设施彻底崩溃。
- 科索沃战争
第3营/第10特种部队大队（空降）的约瑟夫·苏蓬契奇上士阵亡
1999年12月15日，第3营/第10特种部队大队（空降）的约瑟夫·苏蓬契奇上士在科索夫斯卡卡梅尼察阵亡，当时他乘坐的悍马车触碰了一枚由阿尔巴尼亚人埋设的反坦克地雷，该地雷本意是针对苏蓬契奇上士所在小组当时正在巡逻的俄罗斯特遣队。
- 安吉丽娜·朱莉
移魂女郎
接下来，朱莉在1999年12月21日上映的《移魂女郎》（Girl, Interrupted）中饰演了一名反社会精神病患者，该片改编自苏珊娜·凯森的同名回忆录。朱莉凭借此片获得了2000年的第三座金球奖、第二座美国演员工会奖以及奥斯卡最佳女配角奖。
- PlayStation
PocketStation
PocketStation是由索尼电脑娱乐（SCE）为初代PlayStation开发的一款微型游戏机外设。它于1999年12月23日仅在日本发布，配备了单色液晶显示屏、扬声器、实时时钟和红外通信功能。通过连接到PlayStation的存储卡插槽，它还可以作为标准的PlayStation存储卡使用。
- 9·11恐怖袭击事件
美国人“太靠近麦加”
在1999年12月的一次采访中，本·拉登表示他认为美国人“太靠近麦加”，并认为这是对整个穆斯林世界的挑衅。一项关于自杀式恐怖主义的分析表明，如果没有美军驻扎在沙特阿拉伯，基地组织很可能无法招募到人员执行自杀式任务。
- 亚马逊
《时代》杂志将贝索斯评为年度人物
同样在1999年，《时代》杂志将贝索斯评为年度人物，以表彰该公司在普及在线购物方面的成功。
- 理查德·布兰森
伊丽莎白二世表示有意授予他下级勋位爵士，以表彰其“对创业精神的服务”
在1999年12月30日公布的新年授勋名单中，伊丽莎白二世表示有意授予他下级勋位爵士（Knight Bachelor），以表彰其“对创业精神的服务”。
- 弗拉基米尔·普京
俄罗斯联邦总统
1999年12月31日，叶利钦意外辞职，根据俄罗斯宪法，普京成为俄罗斯联邦代总统。
- 埃菲尔铁塔
2000年倒计时
为了庆祝1999年12月31日的“2000年倒计时”，铁塔上安装了闪烁灯和高功率探照灯。在这一年的最后三分钟，灯光从塔底开始依次亮起，一直延伸到塔顶，以一场盛大的烟花表演迎接2000年的到来。 一楼自助餐厅上方的一个展览纪念了这一事件。塔顶的探照灯使其成为巴黎夜空中的灯塔，20,000个闪烁的灯泡使铁塔在每个整点都会闪烁五分钟。