1导弹差距
肯尼迪在1960年竞选总统时，其核心竞选议题之一就是所谓的与苏联之间的“导弹差距”。
2苏联仅拥有四枚洲际弹道导弹
1961年，美国发现苏联仅拥有四枚R-7谢苗尔卡洲际弹道导弹（ICBM）。
3苏联柏林危机升级
苏联发出最后通牒，要求所有武装部队撤出柏林，包括西柏林的西方武装部队。这场危机最终导致了该市的事实分裂，东德修建了柏林墙。
4苏联拒绝向菲德尔提供防空导弹
1961年末，菲德尔·卡斯特罗向苏联请求提供更多的SA-2防空导弹。苏联领导层并未采取行动。
5一组导弹建设专家前往哈瓦那
1962年初，一组苏联军事和导弹建设专家随同农业代表团前往哈瓦那。
6爱德华计划推翻古巴政府
1962年1月，美国陆军将军爱德华·兰斯代尔在一份绝密报告（1989年部分解密）中描述了推翻古巴政府的计划，该报告呈交给了肯尼迪及参与“猫鼬行动”的官员。
7苏联决定在古巴部署核导弹
蒂莫西·纳夫塔利认为，埃斯卡兰特的被免职是苏联决定在1962年于古巴部署核导弹的动机之一。
8美国推翻古巴政府的目标
1962年2月，美国对古巴实施禁运，兰斯代尔提交了一份26页的绝密时间表，用于实施推翻古巴政府的计划。
9美国对抗苏联在古巴的计划
1962年5月，苏联第一书记尼基塔·赫鲁晓夫被一种想法说服：通过在古巴部署苏联中程核导弹，来抵消美国在战略导弹研发和部署方面日益增长的领先优势。
10赫鲁晓夫同意秘密部署炸弹
到5月，赫鲁晓夫和卡斯特罗同意在古巴秘密部署战略核导弹。
11导弹专家抵达古巴
7月，以“机械操作员”、“灌溉专家”和“农业专家”为掩护的导弹建设专家抵达古巴。
12约翰·A·麦科恩与约翰·F·肯尼迪讨论苏联计划
中情局局长约翰·A·麦科恩对此表示怀疑。他推断，向古巴运送防空导弹“只有在莫斯科打算用它们来保护针对美国的弹道导弹基地时才说得通”。8月10日，他写了一份备忘录给肯尼迪，猜测苏联正准备在古巴部署弹道导弹。
13美苏之间的第一个问题
导致侦察飞行暂停的第一个问题发生在8月30日，当时美国空军战略空军司令部的一架U-2侦察机误飞越了苏联远东地区的萨哈林岛。
14参议员肯尼思·基廷警告古巴存在导弹基地
8月31日，参议员肯尼思·基廷（纽约州共和党人）在参议院发言警告称，苏联“极有可能”正在古巴建设导弹基地。他指责肯尼迪政府掩盖了对美国的重大威胁，从而引发了危机。
15U-2间谍飞行重返古巴
1962年9月，国防情报局（DIA）的分析师注意到，古巴的地对空导弹阵地排列方式与苏联用于保护其洲际弹道导弹基地的阵地相似，这促使DIA游说恢复对该岛的U-2飞行侦察。
16R-12导弹于9月抵达
第一批苏联R-12导弹于9月8日晚抵达，第二批于9月16日抵达。R-12是一种中程弹道导弹，能够携带热核弹头。
17中情局国家中心审查了U-2照片
10月15日，中情局国家照相解释中心（NPIC）审查了U-2照片，并识别出被他们解释为中程弹道导弹的物体。
18肯尼迪总统收到赫鲁晓夫的私人信息
10月17日，苏联大使馆官员格奥尔基·博尔沙科夫带给肯尼迪总统一条来自赫鲁晓夫的私人信息，向他保证“在任何情况下都不会向古巴派遣地对地导弹”。
19为空袭或海军封锁做计划
10月19日，执行委员会（EXCOMM）成立了单独的工作组来研究空袭和封锁方案，到下午，执行委员会中的大多数支持转向了封锁方案。
20肯尼迪与执行委员会讨论古巴导弹危机
肯尼迪在10月21日全天与执行委员会成员及其他高级顾问会面，考虑剩下的两个方案：主要针对古巴导弹基地的空袭，或对古巴进行海军封锁。
21肯尼迪宣布发现导弹
10月22日美国东部时间晚上7:00，肯尼迪在所有主要电视网发表全国电视讲话，宣布发现了这些导弹。
22美国提高了针对俄罗斯的战备等级
美国东部时间晚上10:00，美国将战略空军司令部（SAC）部队的战备等级提高到DEFCON 2。这是美国历史上唯一一次确认的B-52轰炸机进入持续空中警戒状态，B-47中程轰炸机被分散到各个军用和民用机场，并做好在15分钟通知内全副武装起飞的准备。
23危机结束
10月27日星期六，经过苏联与肯尼迪内阁之间的大量商议，肯尼迪秘密同意撤除部署在土耳其（以及可能的意大利南部）的所有导弹——前者位于苏联边境——以换取赫鲁晓夫撤除古巴境内的所有导弹。
24苏联增加中程弹道导弹
1962年苏联的核能力建设对洲际弹道导弹（ICBM）的重视程度低于中程和远程弹道导弹（MRBM和IRBM）。