长岛航空公司

从耶鲁大学毕业后，特里普开始在华尔街工作，但很快就感到厌倦。1922年，他向耶鲁大学的老同学筹集资金，向他们出售了他新成立的航空公司——一家为富人和权贵提供服务的空中出租车公司，名为长岛航空公司（Long Island Airways）的股票。

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