1999年11月，21岁的布莱恩特遇到了17岁的瓦妮莎·莱恩（Vanessa Laine），当时她正在Tha Eastsidaz的音乐录影带《G'd Up》中担任背景舞者。布莱恩特当时正在大楼里制作他的首张音乐专辑。两人开始约会，并在六个月后的2000年5月订婚，当时莱恩还是加利福尼亚州亨廷顿海滩玛丽娜高中的高三学生。为了避免媒体的关注，她通过独立学习完成了高中学业。据瓦妮莎的表妹莱拉·莱恩（Laila Laine）称，他们没有签署婚前协议。瓦妮莎说布莱恩特“太爱她了，不需要那个”。
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