في أغسطس 1953 ، افتتح مانديلا وتامبو شركة للمحاماة الخاص بهما ، مانديلا وتامبو ، اللذين يعملان في وسط مدينة جوهانسبرج. كان شركتهم الخاصة للمحاماة الوحيدة التي في مجال القانون التي يديرها الأفارقة في البلاد ، تحظى بشعبية بين السود المظلومين ، وغالبًا ما تتعامل مع قضايا وحشية الشرطة. لم تعجب هذه الشركة السلطات ، واضطرت الشركة إلى الانتقال لمكان بعيد بموجب قانون مناطق المجموعات ؛ ونتيجة لذلك انخفض عدد زبائنها.
لعبت هيبورن دورها الأول في بطولة رومان هوليداي (1953)، حيث لعبت دور الأميرة آن، وهي أميرة أوروبية تهرب من زمام العائلة المالكة وتقضي ليلة صاخبة مع صحفي أمريكي (جريجوري بيك). أراد منتجو الفيلم في البداية أن تقوم إليزابيث تايلور بهذا الدور، لكن المخرج ويليام وايلر أعجب كثيرًا باختبار شاشة هيبورن لدرجة أنه اختارها بدلاً من ذلك.