في أغسطس وسبتمبر 1999 ، قاد شامل باساييف (بالاشتراك مع ابن الخطاب قائد المجاهدين السعودي المولد) جيشين يصل عددهما إلى 2000 مجاهدي دوليين و شيشاني وداغستاني وعرب وهابيين من الشيشان إلى الجمهورية المجاورة داغستان.
تم تسجيل أول ألبوم مباشر لشاكيرا ، إم تي في انبلوجد، في مدينة نيويورك في 12 أغسطس عام 1999. وقد نال استحسان النقاد الأمريكيين، وتم تصنيفه كأحد أفضل عروضها الحية على الإطلاق. حصل الألبوم الحي على جائزة جرامي لأفضل ألبوم لاتيني بوب لعام 2001 وحقق مبيعات بلغت خمسة ملايين في جميع أنحاء العالم.
وقع زلزال إزميت عام 1999 (المعروف أيضًا باسم زلزال كوجالي أو جولجوك أو مرمرة) في 17 أغسطس الساعة 03:01:40 بالتوقيت المحلي في شمال غرب تركيا. بلغت القوة 7.6 درجة علي مقياس درجة العزم وأقصى كثافة مركالي هي IX (عنف). استمر الحدث لمدة 37 ثانية ، مما أسفر عن مقتل حوالي 17000 شخص وتشريد أكثر من 250.000 شخص. تضررت مدينة إزميت المجاورة بشدة.
في 30 أغسطس عام 1999 ، أجري استفتاء في تيمور الشرقية وصوتت أغلبية ساحقة لصالح الاستقلال. ونتيجة لذلك، بدأ الجيش الإندونيسي حملة إرهاب كانت لها عواقب وخيمة. على الرغم من أن الحكومة الإندونيسية نفت الأمر بهذا الهجوم، فقد تم إدانتها على نطاق واسع لفشلها في منعه.