في 2 أكتوبر 1999 ، اعترفت وزارة الطوارئ الروسية بأن 78,000 شخص قد فروا من الضربات الجوية في الشيشان ؛ ذهب معظمهم إلى إنغوشيا ، حيث وصلوا بمعدل 5,000 إلى 6,000 في اليوم.
في 10 أكتوبر 1999 ، وضع مسخادوف الخطوط العريضة لخطة سلام تعرض حملة قمع ضد أمراء الحرب المنشقين. العرض قوبل بالرفض من الجانب الروسي. كما ناشد الناتو المساعدة في إنهاء القتال بين قواته والقوات الروسية ، دون جدوى.
في 12 أكتوبر 1999 ، عبرت القوات الروسية نهر تيريك وبدأت تقدمًا من فريقين على العاصمة غروزني إلى الجنوب. على أمل تجنب الخسائر الكبيرة التي ابتليت بها الحرب الشيشانية الأولى ، تقدم الروس ببطء وبقوة ، مستخدمين على نطاق واسع المدفعية والقوة الجوية في محاولة لتخفيف الدفاعات الشيشانية.
في 15 أكتوبر 1999 ، سيطرت القوات الروسية على سلسلة من التلال الاستراتيجية داخل مدى المدفعية في العاصمة الشيشانية غروزني بعد أن شنت وابلًا كثيفًا من الدبابات والمدفعية ضد الارهبيين الشيشان.
في 21 أكتوبر 1999 ، قتلت ضربة صاروخية باليستية قصيرة المدى من طراز سكود الروسية على سوق غروزني المركزي أكثر من 140 شخصًا ، من بينهم العديد من النساء والأطفال ، وخلفت مئات الجرحى. وقال متحدث روسي إن السوق المزدحم مستهدف لأن الانفصاليين استخدموه.
طائرة بوينج 767-366ER، الرحلة رقم 990 لمصر للطيران، متجهة من مطار لوس أنجلوس الدولي، الولايات المتحدة، إلى مطار القاهرة الدولي، مصر، مع توقف في مطار جون إف كينيدي الدولي، مدينة نيويورك، وتحطمت في المحيط الأطلسي جنوب جزيرة نانتوكيت، ماساتشوستس، مما أسفر عن مقتل 203 ركاب و 14 من أفراد الطاقم. قرر المجلس الوطني لسلامة النقل أن السبب المحتمل لتحطم الطائرة كان إجراءً متعمدًا من قبل ضابط الإغاثة الأول ردًا على إقالته من الخدمة الدولية داخل مصر للطيران، حيث إعترضت السلطات المصرية على هذا السبب مؤكدة أن هناك سبب آخر للحادث.