في ليلة 30 ديسمبر، مع معظم موظفي السجن في عطلة عيد الميلاد والسجناء غير العنيفين الذين يقضون إجازة مع عائلاتهم، قام بوندي بتكديس الكتب والملفات في سريره، وغطىهم ببطانية لمحاكاة جسده النائم، وصعد إلى الزحف الى المساحة الفراغة. واقتحم السقف إلى شقة رئيس السجانين - الذي كان بالخارج لقضاء المساء مع زوجته - وارتدى ملابس الشارع من خزانة السجان، وخرج من الباب الأمامي للحرية.
بعد سرقة سيارة، قاد بوندي باتجاه الشرق من جلينوود سبرينغز، ولكن سرعان ما تعطلت السيارة في الجبال على الطريق السريع 70. قاده سائق سيارة عابر إلى فيل، على بعد 60 ميلاً (97 كم) إلى الشرق. من هناك استقل حافلة إلى دنفر، حيث استقل رحلة صباحية إلى شيكاغو. في جلينوود سبرينغز، لم يكتشف طاقم الهيكل العظمي للسجن الهروب حتى ظهر يوم 31 ديسمبر، بعد أكثر من 17 ساعة. بحلول ذلك الوقت، كان بوندي موجودًا بالفعل في شيكاغو.