وصل يونغ دوغلاس إلى هافر دي جريس ، بولاية ماريلاند ، في مقاطعة هارفورد ، في الركن الشمالي الشرقي من الولاية ، على طول الشاطئ الجنوبي الغربي لنهر سسكويهانا ، الذي يتدفق إلى خليج تشيسابيك. على الرغم من أن هذا وضعه على بعد حوالي 20 ميلاً (32 كم) فقط من خط ولاية ماريلاند وبنسلفانيا ، كان من الأسهل الاستمرار بالسكك الحديدية عبر ولاية ديلاوير ، وهي ولاية عبيد أخرى. كان يرتدي زي بحار قدمه له موراي ، الذي قدم له أيضًا جزءًا من مدخراتها لتغطية تكاليف سفره ، وكان يحمل أوراق هوية وأوراق حماية حصل عليها من بحار أسود مجاني.
عبر دوغلاس نهر سسكويهانا الواسع بواسطة العبارة البخارية للسكك الحديدية في هافر دي جريس إلى بيريفيل على الشاطئ المقابل ، في مقاطعة سيسيل ، ثم واصل بالقطار عبر خط الولاية إلى ويلمنجتون ، ديلاوير ، وهو ميناء كبير على رأس خليج ديلاوير.
من هناك ، ولأن خط السكة الحديد لم يكتمل بعد ، فقد ذهب بواسطة باخرة على طول نهر ديلاوير إلى الشمال الشرقي إلى "مدينة كويكر" في فيلادلفيا ، بنسلفانيا ، معقل مناهض للعبودية. واصل السير إلى المنزل الآمن لـ ديفيد روجلز في مدينة نيويورك. استغرقت رحلته بأكملها نحو مدينة الحرية أقل من 24 ساعة. كتب فريدريك دوغلاس لاحقًا عن وصوله إلى مدينة نيويورك: غالبًا ما سُئلت ، كيف شعرت عندما وجدت نفسي في البداية على أرض حرة. وقد يشترك قرائي في نفس الفضول. نادرًا ما يوجد أي شيء في تجربتي لم أتمكن من تقديم إجابة مرضية عنه. لقد فتح لي عالم جديد. إذا كانت الحياة أكثر من مجرد تنفس ، و "جولة الدم السريعة" ، فقد عشت في يوم واحد أكثر مما عشت في عام من حياتي العبودية. لقد كان وقت الإثارة المبهجة التي لا يمكن للكلمات أن تصفها بلطف. في خطاب أرسلته إلى صديق بعد وصولي إلى نيويورك بفترة وجيزة ، قلت: "شعرت وكأن المرء قد يشعر به عند الهروب من جب الأسود الجائع" يمكن تصوير حالة الكرب والحزن ، مثل الظلام والمطر ؛ لكن البهجة والفرح ، مثل قوس قزح ، يتحدى مهارة القلم أو الكتب.
بمجرد وصول دوغلاس إلى نيويورك ، أرسل إلى موراي لتتبعه شمالًا إلى نيويورك. أحضرت معها الأساسيات اللازمة لإقامة منزل. تزوجا في 15 سبتمبر 1838 على يد وزير مشيخي أسود ، بعد أحد عشر يومًا فقط من وصول دوغلاس إلى نيويورك. أنجب دوغلاس وآنا موراي خمسة أطفال: روزيتا دوغلاس ولويس هنري دوغلاس وفريدريك دوغلاس جونيور وتشارلز ريمون دوغلاس, وآنأ دوغلاس (توفيت عن عمر يناهز العاشرة).