في 17 سبتمبر ، ركب الملازم في الجيش توماس سيلفريدج معه كراكب ، كمراقب رسمي. بعد بضع دقائق من الرحلة على ارتفاع حوالي 100 قدم (30 مترًا) ، انشقت المروحة وتحطمت ، مما أدى إلى خروج الطيارة عن السيطرة. أصيب سلفريدج بكسر في الجمجمة في الحادث وتوفي ذلك المساء في مستشفى الجيش القريب ، ليصبح أول قتيل في حادث تحطم طائرة.
كان أول حادث يتعلق بطائرة تعمل بالطاقة هو تحطم طائرة من طراز رايت ايه في فورت ماير، فيرجينيا، في الولايات المتحدة في 17 سبتمبر عام 1908، مما أدى إلى إصابة مخترعها وطيارها، أورفيل رايت، وقتل الراكب، سيجنال فيلق الملازم توماس سلفريدج.
في الحياة الخاصة ، اقترح تشرشل الزواج من كليمنتين هوزييه. تزوجا في سبتمبر في سانت مارغريت ، وستمنستر وقضيا شهر العسل في بافينو والبندقية وقلعة فيفيري في مورافيا. عاشوا في 33 ميدان إكليستون ، لندن ، وولدت ابنتهم الأولى ، ديانا ، في يوليو 1909.