على مدى ثلاثة أيام، من 1 إلى 3 فبراير، التقط مديرو مجلس النواب إفادات مسجلة بالفيديو أنه كانت هناك إجتماعات سرية بين كلاً من مونيكا لوينسكي، وصديق كلينتون فيرنون جوردان، ومساعد البيت الأبيض سيدني بلومنتال.
في بداية السباق الانتخابي، حظيت المرشحة الأولى إيرين سايز بدعم أحد الحزبين السياسيين الرئيسيين في فنزويلا، كوبي. لكن وعود شافيز بإصلاحات اجتماعية واقتصادية واسعة النطاق كسبت ثقة وصالح الطبقة العاملة والفقيرة في المقام الأول. بحلول مايو عام 1998، ارتفع دعم شافيز إلى 30٪ في استطلاعات الرأي، وبحلول أغسطس كان قد سجل 39٪. بلغت نسبة إقبال الناخبين 63٪، وفاز شافيز في الانتخابات بنسبة 56٪ من الأصوات. أظهر التحليل الأكاديمي للانتخابات أن دعم شافيز جاء بشكل أساسي من فقراء البلاد و"الطبقة الوسطى المحبطة"، الذين انخفض مستوى معيشتهم بسرعة خلال العقد الماضي، بينما ذهب معظم أصوات الطبقة الوسطى والعليا إلى رومر. وتم تنصيب شافيز الرئاسي في 2 فبراير 1999.
تم عرض مقاطع الفيديو في مجلس الشيوخ في 6 فبراير، وتضم 30 مقتطفًا من لوينسكي تناقش شهادتها الخطية الخاطئة في قضية باولا جونز، وإخفاء الهدايا الصغيرة التي قدمها كلينتون لها، ومشاركته في شراء وظيفة لوينسكي.
أصدر إيمينيم ذا سليم شادى ال بيه في فبراير 1999. على الرغم من أنه كان أحد الألبومات الأكثر شعبية في العام (حصل على شهادة البلاتين الثلاثي المعتمد بحلول نهاية العام) ، فقد اتُهم بتقليد أسلوب وموضوع مغني الراب تحت الأرض Cage.
على الرغم من أن العلاقة بين جولي وميلر انتهت بعد 18 شهرًا من زواجهما، إلا أن جولي ظلت على علاقة طيبة مع ميلر، الذي وصفته بـ "الرجل القوي والصديق القوي". طلاقهما الذي بدأته جولي في فبراير 1999، تم الانتهاء منه بعد ذلك بوقت قصير، في عام 2000.
كانت خطة بوليفار 2000 أول البعثات البوليفارية التي تم سنها في ظل إدارة الرئيس الفنزويلي هوغو شافيز. وفقًا لوزارة الخارجية الأمريكية ، أراد شافيز "إرسال رسالة مفادها أن الجيش لم يكن قوة قمع شعبي ، بل قوة من أجل التنمية والأمن". وعلقت وزارة الخارجية الأمريكية أيضًا بأن هذا حدث "بعد 23 يومًا فقط من تنصيبه" وأنه يريد أن يُظهر لأقرب مؤيديه "أنه لم ينسهم". تضمنت الخطة حوالي 40 ألف جندي فنزويلي شاركوا في أنشطة مكافحة الفقر من الباب إلى الباب ، بما في ذلك التطعيمات الجماعية وتوزيع المواد الغذائية في الأحياء الفقيرة والتعليم ، وقد أثرت عدة فضائح على البرنامج حيث تم صياغة مزاعم بالفساد ضد الجنرالات المتورطين في الخطة ، بحجة أن مبالغ كبيرة من المال قد تم تحويلها.
ابتداءً من 27 فبراير عام 1999، الذكرى السنوية العاشرة لمذبحة كاراكازو، أطلق شافيز برنامجًا للرعاية الاجتماعية يسمى خطة بوليفار 2000. وقال إنه خصص 20.8 مليون دولار للخطة، على الرغم من أن البعض يقول إن البرنامج تكلف 113 مليون دولار. تضمنت الخطة 70 ألف جندي وبحار وأفراد من سلاح الجو لإصلاح الطرق والمستشفيات، وإزالة المياه الراكدة التي توفر مناطق تكاثر للبعوض الحامل للأمراض، وتقديم رعاية طبية وتطعيمات مجانية، وبيع المواد الغذائية بأسعار منخفضة.