شارك في تنظيم اجتماع جماهيري عمالي سري في عيد العمال لعام 1900 ، حيث شجع بنجاح العديد من الرجال على الإضراب. عند هذه النقطة ، كانت الشرطة السرية للإمبراطورية - أوكرانا - على دراية بأنشطة ستالين داخل بيئة تفليس الثورية. حاولوا إلقاء القبض عليه في مارس 1901 ، لكنه هرب واختبأ ، وعاش على تبرعات الأصدقاء والمتعاطفين معه.
من أواخر مايو عام 1900، كانت النجاحات الأولى لاستراتيجية حرب العصابات البوير في ليندلي (حيث استسلم 500 يوماري)، وفي هيلبرون (حيث تم القبض على قافلة كبيرة ومرافقتها) ومناوشات أخرى أسفرت عن مقتل 1,500 بريطاني في أقل من عشرة أيام.