أصبح غارفي نقابيًا وتولى دورًا قياديًا في إضراب عمال الطباعة في نوفمبر 1908. تم كسر الإضراب بعد عدة أسابيع وتم إقالة غارفي. من الآن فصاعدًا، وصف غارفي بأنه مثير للمشاكل، ولم يتمكن من العثور على عمل في القطاع الخاص. ثم وجد عملاً مؤقتًا مع طابعة حكومية. نتيجة لهذه التجارب، أصبح غارفي غاضبًا بشكل متزايد من عدم المساواة الموجودة في المجتمع الجامايكي.