في نوفمبر عام 1999، وقع الرئيس الأمريكي بيل كلينتون على قانون غرام ليتش بليلي، الذي ألغى أحكام قانون "جلاس ستيجال" الذي يمنع شركة قابضة في البنوك من امتلاك شركات مالية أخرى. أدى الإلغاء فعليًا إلى إزالة الفصل الذي كان موجودًا في السابق بين البنوك الاستثمارية في وول ستريت وبنوك الإيداع، مما وفر ختمًا حكوميًا للموافقة على نموذج مصرفي عالمي يتسم بالمخاطرة. ستدخل البنوك الاستثمارية مثل ليمان الآن في منافسة مباشرة مع البنوك التجارية.
في نوفمبر 1999، قابلت براينت البالغة من العمر 21 عامًا فانيسا لين البالغة من العمر 17 عامًا أثناء عملها كراقصة خلفية في فيديو ثا إيستسيداز الموسيقي "جيد اب" "G'd Up". كان براينت في المبنى ويعمل على ألبومه الموسيقي الأول. بدأ الاثنان المواعدة وأصبحا مخطوبين بعد ستة أشهر في مايو 2000، بينما كان لين لا يزال كبيرًا في مدرسة مارينا الثانوية في هنتنغتون بيتش، كاليفورنيا. لتجنب التدقيق الإعلامي، أنهت دراستها الثانوية من خلال دراسة مستقلة. وفقا لابنة عم فانيسا ليلى لين، لم يكن هناك اتفاق ما قبل الزواج. قالت فانيسا إن براينت "أحبها كثيرًا من أجلها".
فيلم"العالم غير كاف" هو فيلم تجسس صدر عام 1999 والثالث عشر في سلسلة جيمس بوند من إنتاج شركة إيون للإنتاج ، والثالث من بطولة بيرس بروسنان بصفته وكيل ام اي6 الخيالي جيمس بوند. أخرج الفيلم مايكل أبتيد ، مع القصة الأصلية والسيناريو الذي كتبه نيل بورفيس وروبرت وايد وبروس فيرستين. تم إنتاجه بواسطة مايكل جي ويلسون و باربرا بروكلي. العنوان مأخوذ من شعار النبالة لعائلة بوند المأخوذ من شعارات النبالة الإنجليزية وشوهد أولاً فيلم "في الخدمة السرية لجلالتها".
في 12 نوفمبر 1999 ، تم رفع العلم الروسي فوق ثاني أكبر مدينة في الشيشان ، جودرميس ، عندما انشق القادة الشيشان المحليون ، الإخوة ياماداييف ، إلى الجانب الفيدرالي ؛ كما دخل الروس إلى قرية أسينوفسكايا القوزاق السابقة التي تعرضت للقصف.
في 17 نوفمبر 1999 ، طرد الجنود الروس الانفصاليين في باموت ، المعقل الانفصالي الرمزي في الحرب الأولى ؛ وأفيد عن مقتل العشرات من المقاتلين الشيشان والعديد من المدنيين ، وتم تدمير القرية في قصف بالقنبلة الفراغية للقوات البحرية.