في يوليو 1999 ، هاجمت القوات العسكرية الكولومبية بلدة بويرتو ليراس ، كولومبيا حيث تمركز متمردو القوات المسلحة الثورية لكولومبيا. باستخدام الطائرات والمعدات التي زودتها الولايات المتحدة ، وبدعم من الدعم اللوجستي الأمريكي ، قصفت القوات الحكومية الكولومبية البلدة وقصفتها لأكثر من 72 ساعة.
بعد تجربته عام 1996، رفض اللعب في المنافسات الدولية. لقد كان غاضبًا بسبب التغاضي عنه في فريق كأس أميريكا لكرة السلة لعام 1999، قائلاً إنه كان "عدم احترام". كانت بطولة الأمريكتين لعام 1999، والمعروفة فيما بعد باسم بطولة الأمريكتين فيبا و كأس أمريكا لكرة السلة (المعروفة أيضًا باسم بطولة لاس الأمريكتين للرجال ، أو بطولة تصفيات الأمريكتين للأولمبياد فيبا، أو بطولة تصفيات أمريكا الأولمبية للرجال)، بطولة كرة السلة التي استضافتها بورتوريكو، من 14 يوليو إلى 25 يوليو عام 1999. أقيمت المباريات في سان خوان، في روبرتو كليمنتي كوليسيوم. كان من المقرر أن يربح كأس أميريكا فيبا هذا الرصيفين المخصصين للأمريكتين لدورة الألعاب الأولمبية لعام 2000، في سيدني، أستراليا. فازت الولايات المتحدة بالبطولة، وهي رابع بطولة لها في كأس أمريكا الشمالية.
سمح مرصد شاندرا للأشعة السينية، الذي أطلق في 23 يوليو عام 1999، باستكشاف العمليات العنيفة في الكون والتي تنتج الأشعة السينية. على عكس الضوء المرئي، الذي يعطي رؤية مستقرة نسبيًا للكون، فإن كون الأشعة السينية غير مستقر. إنه يتميز بالنجوم التي تدمرها الثقوب السوداء، واصطدام المجرات، والمستعرات ، والنجوم النيوترونية التي تبني طبقات من البلازما التي تنفجر بعد ذلك في الفضاء.
دعا شافيز إلى إجراء انتخابات في 25 يوليو لانتخاب أعضاء الجمعية التأسيسية. أكثر من 900 من بين 1,171 مرشحًا خاضوا الانتخابات في يوليو كانوا من معارضي شافيز. على الرغم من وجود العديد من مرشحي المعارضة فقد حقق أنصار شافيز فوزًا انتخابيًا ساحقًا آخر. حصل أنصاره على 95٪ من المقاعد، 125 إجمالاً، بما في ذلك جميع المقاعد المخصصة لمجموعات السكان الأصليين. وفازت المعارضة بستة مقاعد فقط. بدأت الجمعية التأسيسية، المليئة بمؤيدي شافيز، في صياغة دستور جعل الرقابة أسهل ومنح السلطة التنفيذية مزيدًا من السلطة.