في 7 يونيو 1977، تم نقل بوندي 40 ميلاً (64 كم) من سجن مقاطعة غارفيلد في جلينوود سبرينغز إلى محكمة مقاطعة بيتكين في أسبن لجلسة استماع أولية. كان قد اختار العمل كمحامٍ خاص به، وعلى هذا النحو، أعفيه القاضي من ارتداء الأصفاد أو تكبيل الساقين. خلال فترة استراحة، طلب زيارة مكتبة القانون في المحكمة للبحث في قضيته. بينما كان محميًا عن رؤية حراسه خلف خزانة كتب، فتح نافذة وقفز على الأرض من الطابق الثاني، مما أدى إلى إصابة كاحله الأيمن أثناء هبوطه. بعد أن ألقى طبقة خارجية من الملابس، سار عبر أسبن حيث كانت حواجز الطرق تقام على مشارفها، ثم صعد جنوبًا إلى جبل أسبن. بالقرب من قمته اقتحم كوخ الصيد وسرق الطعام والملابس والبندقية. في اليوم التالي غادر الكابينة وتابع جنوبًا باتجاه بلدة كريستيد بوت، لكنه ضاع في الغابة. تجول لمدة يومين على الجبل بلا هدف، مفتقدًا مسارين يقودان إلى الأسفل إلى وجهته المقصودة.
في 18 يونيو 1977، تزوج كريس جاردنر من مواطنة من فرجينيا وخبيرة تربوية في الرياضيات. بمعرفته وخبرته واتصالاته في المجال الطبي، يبدو أن غاردنر قد وضع خطط حياته المهنية الطبية أمامه. ومع ذلك، مع مرور عشر سنوات من التدريب الطبي ومع التغييرات في الرعاية الصحية التي تلوح في الأفق، أدرك أن مهنة الطب ستكون مختلفة تمامًا بحلول الوقت الذي يمكنه فيه ممارسة الطب. نُصح غاردنر بالنظر في خيارات وظيفية أكثر ربحية؛ قبل أيام قليلة من عيد ميلاده السادس والعشرين، أبلغ زوجته شيري عن خططه للتخلي عن أحلامه في أن يصبح طبيباً.