في عام 1998 ، قرر تخفيض راتبه للعب الدور الجاد ل"ترومان بوربانك" في الفيلم الدرامي الكوميدي الساخر "ذا ترومان شو" (1998). تمت الإشادة بالفيلم وجلب المزيد من الإشادة الدولية لكاري، مما دفع الكثيرين إلى الاعتقاد بأنه سيرشح لجائزة الأوسكار. كان عرض ترومان ناجحًا تجاريًا أيضًا، حيث حقق 264 مليون دولار في جميع أنحاء العالم مقابل ميزانية قدرها 60 مليون دولار.
تم اتهام أسامة بن لادن لأول مرة من قبل هيئة محلفين كبرى بالولايات المتحدة في 8 يونيو عام 1998 بتهمة "التآمر لمهاجمة مرافق دفاعية للولايات المتحدة" واتهم المدعون كذلك أن بن لادن كان رئيس منظمة إرهابية تسمى آل - القاعدة ، وأنه كان داعماً مالياً رئيسياً للمقاتلين الإسلاميين في جميع أنحاء العالم.
نظم بن لادن والظواهري مؤتمرا للقاعدة في 24 يونيو 1998. قبل أسبوع من بداية المؤتمر ، غادرت مجموعة من مساعدي الظواهري مسلحين جيدا بسيارات الجيب باتجاه هرات. وفقًا لتعليمات راعيهم ، في بلدة كوه إي دوشاخ ، التقوا بثلاثة رجال مجهولين المظهر السلافي وصلوا من روسيا عبر إيران. بعد وصولهم إلى قندهار ، انفصلوا. اصطحب أحد الروس مباشرة إلى الظواهري ولم يشارك في المؤتمر.