خلال منفاه في المكسيك ، شارك في الاستعدادات لبعثة يخت غرانما إلى كوبا. عندما فشل إنزال يخت غرانما وضبطت القوات الحكومية 82 من المشاركين في البعثة بعد فترة وجيزة ، كان راؤول واحدًا من 12 مقاتلاً فقط تمكنوا من الوصول إلى ملاذ آمن في جبال سييرا مايسترا ، وشكلوا جوهر جيش المتمردين الناشئ (انظر الثورة الكوبية ). بصفته شقيق فيدل والذراع الأيمن الموثوق به ، ونظراً لقدراته القيادية المثبتة أثناء هجوم مونكادا وبعده ، فقد تم إعطاؤه أوامر أكبر تدريجياً.