قُتل حوالي 300 شخص بحلول أواخر عام 1920، لكن الصراع تصاعد في نوفمبر. في يوم الأحد الدامي في دبلن، 21 نوفمبر 1920، اغتيل أربعة عشر من عملاء المخابرات البريطانية في الصباح. ثم في فترة ما بعد الظهر، فتحت الشرطة الملكية الأيرلندية النار على حشد في مباراة كرة قدم غيلية، مما أسفر عن مقتل أربعة عشر مدنياً وجرح 65. وبعد أسبوع، قتل سبعة عشر مساعدًا على يد الجيش الجمهوري الأيرلندي في كمين مايكل في مقاطعة كورك.
ثم في 21 نوفمبر عام 1920، كان هناك يوم من إراقة الدماء الدرامية في دبلن. في الصباح الباكر، حاولت فرقة كولينز القضاء على عملاء المخابرات البريطانية البارزين في العاصمة. أطلقت الفرقة النار على 19 شخصًا، مما أسفر عن مقتل 14 وإصابة 5. وتألف هؤلاء من ضباط الجيش البريطاني وضباط الشرطة والمدنيين. وكان من بين القتلى أعضاء من عصابة القاهرة وضابط بالمحاكم العسكرية، وقُتلوا في أماكن مختلفة حول دبلن.