أرادت والدة ويليام أن يتمتع هو وشقيقه الأصغر هاري بتجارب أوسع من المعتاد بالنسبة للأطفال الملكيين. اصطحبتهم إلى عالم والت ديزني وماكدونالدز ، بالإضافة إلى عيادات الإيدز وملاجئ المشردين ، واشترت لهم أشياء يمتلكها المراهقون عادةً ، مثل ألعاب الفيديو ديانا ، التي كانت حينها مطلقة من تشارلز ، وتوفيت في حادث سيارة في في الساعات الأولى من يوم 31 أغسطس 1997. كان ويليام ، الذي كان يبلغ من العمر 15 عامًا ، مع شقيقه البالغ من العمر 12 عامًا ووالدهم ، يقيمون في قلعة بالمورال في ذلك الوقت. انتظر أمير ويلز حتى استيقظ أبناؤه في صباح اليوم التالي ليخبرهم بوفاة والدتهم. رافق ويليام والده ، شقيقه ، جده لأبيه الأمير فيليب ، دوق إدنبرة ، وعمه تشارلز سبنسر ، إيرل سبنسر التاسع ، في جنازة والدته ؛ ساروا خلف الموكب الجنائزي من قصر باكنغهام إلى وستمنستر أبي.
بعد عام من الطلاق، قُتلت ديانا في حادث سيارة في باريس في 31 أغسطس عام 1997. في ذلك الوقت، كان الدوق يقضي عطلة في بالمورال مع العائلة المالكة الممتدة. في حزنهم، أراد ابنا ديانا، الأميران ويليام وهاري، حضور الكنيسة ولذا اصطحبهما أجدادهما في ذلك الصباح.