تحصن أورونتوباتس وممنون من رودس في هاليكارناسوس. أرسل الإسكندر جواسيس للقاء المنشقين داخل المدينة، الذين وعدوا بفتح البوابات والسماح للإسكندر بالدخول. لكن عندما وصل جواسيسه ، لم يتم العثور على المنشقين في أي مكان. أسفرت المعركة الصغيرة، وتمكن جيش الإسكندر من اختراق أسوار المدينة. ومع ذلك، نشر ممنون الآن مقلاعه، وسقط جيش الإسكندر مرة أخرى. ثم نشر ممنون المشاة، وقبل فترة وجيزة من تلقي الإسكندر هزيمته الأولى (والوحيدة)، تمكن مشاة من اختراق أسوار المدينة، فاجأ القوات الفارسية وقتل أورونتوبيتس. أدرك ممنون أن المدينة ضاعت فأضرم النار فيها وانسحب مع جيشه. فتسببت رياح قوية بأن تتدمر أجزاء كبيرة من المدينة. ولى الإسكندر حكومة كاريا إلى آدا، وهي بدورها قامت بتبني الإسكندر رسمياً كابن لها، لتؤكّد على الانتقال التلقائي غير المشروط لحكومة كاريا إلى الإسكندر عند موتها.
تم حصار هاليكارناسوس عام 334 قبل الميلاد. كان الإسكندر، الذي كان يمتلك قوة بحرية ضعيفة، مهددًا باستمرار من قبل البحرية الفارسية. لقد حاولت باستمرار إثارة المواجهات مع الإسكندر، الذي لم يكن ليحصل على شيء. في النهاية، أبحر الأسطول الفارسي إلى هاليكارناسوس، من أجل إقامة دفاع جديد. أدا من كاريا، ملكة هاليكارناسوس السابقة، طردها شقيقها المغتصب من عرشها. عندما مات، عين داريوس أورونتوباتس مرزبان من كاريا، والتي ضمت هاليكارناسوس في ولايتها القضائية. عند اقتراب الإسكندر عام 334 قبل الميلاد، قام آدا، الذي كان يمتلك قلعة أليندا، بتسليم القلعة لها. يبدو أن ألكسندر وآدا شكلا علاقة عاطفية.