حصلت بلاكويل على وظيفة تدريس

في عام 1844، وبمساعدة أختها آنا، حصلت بلاكويل على وظيفة تدريس دفعت 1,000 دولار سنويًا في هندرسون، كنتاكي. على الرغم من أنها كانت راضية عن فصلها، إلا أنها وجدت أماكن الإقامة والمدرسة غير متوفرة. أكثر ما أزعجها هو أن هذه كانت أول مواجهة حقيقية لها مع حقائق العبودية. "كما كان الناس معي شخصيًا، كان الإحساس بالعدالة غاضبًا باستمرار؛ وفي نهاية فترة المشاركة الأولى، استقلت من الموقف." عادت إلى سينسيناتي بعد نصف عام فقط، وعقدت العزم على إيجاد طريقة أكثر تحفيزًا لقضاء حياتها.