بعد عامين من تخرجه من جامعة كولومبيا ، عاد أوباما إلى شيكاغو عندما تم تعيينه مديرًا لمشروع تطوير المجتمعات ، وهي منظمة مجتمعية كنسية تضم في الأصل ثمانية أبرشيات كاثوليكية في روزلاند وويست بولمان وريفرديل في ساوث سايد في شيكاغو. عمل هناك كمنظم مجتمعي من يونيو 1985 إلى مايو 1988.
