بعد التخرج من جامعة ييل ، بدأ تريب العمل في وول ستريت ، لكنه سرعان ما شعر بالملل. في عام 1922 جمع الأموال من زملائه القدامى في جامعة ييل ، وباع لهم أسهمًا في شركة الطيران الجديدة ، وهي خدمة تاكسي جوي للأثرياء وذوي النفوذ تسمى "طيران لونغ آيلاند".
