بدأت مسيرة بيرلسكوني التجارية في البناء في السبعينيات (1970-1979)، قام ببناء "ميلان ديو" (بالايطالية "ميلان 2") ، وهو عبارة عن تطوير يضم 4000 شقة سكنية شرق ميلانو.