انتقل كيفن بعد ذلك إلى بروكتون، ماساتشوستس، ووجد عملاً كبائع أحذية. بدأ مسيرته المهنية في الكوميديا الاحتياطية بعد أدائه في ليلة هواة في نادٍ في فيلادلفيا.