في عام 1922 ، انتقل إلى شيكاغو بدعوة من الملك أوليفر. مع فرقة أوليفر كريول جاز باند ، كان بإمكانه جني أموال كافية لترك وظائفه اليومية. على الرغم من ضعف العلاقات العرقية ، كانت شيكاغو مزدهرة. كان في المدينة وظائف للسود يتقاضون أجوراً جيدة في المصانع مع بعض بقايا الترفيه.