عاد أرمسترونغ إلى نيويورك في عام 1929 ، حيث عزف في الأوركسترا من أجل فرقة "هوت تشوكليت" الموسيقية ، وهي مسرحية سوداء بالكامل كتبها آندي رزاف وعازف البيانو فاتس والر. لقد ظهر أيضًا كمطرب ، يسرق العرض بانتظام بأدائه فى "لا تسيء التصرف".
