كان من معاصري ليوناردو السياسيين لورينزو دي ميديشي (الرائع) ، الذي كان أكبر منه بثلاث سنوات ، وشقيقه الأصغر جوليانو ، الذي قُتل في مؤامرة بازي في عام 1478. تم إرسال ليوناردو كسفير من قبل محكمة ميديشي إلى لودوفيكو إل مورو ، الذي حكم ميلان بين عامي 1479 و 1499.
