في عام 1987 ، وقع سيلفيو برلسكوني مع فان باستن من أجل ميلان ، حيث انضم له مواطنيه رود خوليت وفرانك ريكارد في عام 1988. في موسمه الأول ، فاز ميلان بأول سكوديتو( بطولة المسابقة السنوية ) في ثماني سنوات ، لكن فان باستن لعب 11 مباراة فقط وكان منزعجًا باستمرار من إصابة في الكاحل.
