سعياً وراء مهنة برلمانية، تحدث تشرشل في اجتماعات المحافظين وتم اختياره كواحد من المرشحين البرلمانيين للحزب في الانتخابات الفرعية في يونيو 1899 في أولدهام، لانكشاير.
