باستخدام اتصالاته في لندن، ربط تشرشل نفسه بحملة الجنرال كيتشنر في السودان باعتباره تابعًا لـ 21 من طراز لانسر بينما، بالإضافة إلى ذلك، كان يعمل كصحفي في ذا مورنينج بوست.