تمت ترقية تشرشل إلى رتبة مقدم

قرر تشرشل الانضمام إلى الجيش وتم إلحاقه بحرس غرينادير الثاني على الجبهة الغربية. في يناير 1916، تمت ترقيته إلى رتبة عقيد وأعطي قيادة الفرقة الملكية الاسكتلندية السادسة. بعد فترة من التدريب، تم نقل الكتيبة إلى قطاع من الجبهة البلجيكية بالقرب من "بلويجستيرت". لأكثر من ثلاثة أشهر، واجهوا قصفًا مستمرًا على الرغم من عدم وجود هجوم ألماني. نجا تشرشل بصعوبة من الموت عندما سقطت شظية كبيرة بينهما أثناء زيارة قام بها ابن عم ضابط أركانه، دوق مارلبورو التاسع.