في خريف عام 1895، ذهب تشرشل وصديقه ريجي بارنز، الذي كان وقتها تابعًا، إلى كوبا لمراقبة حرب الاستقلال وانخرطوا في مناوشات بعد انضمامهم إلى القوات الإسبانية في محاولة لقمع مقاتلي الاستقلال.
