عاد تشرشل لفترة وجيزة إلى الجيش بصفته ملازمًا في فوج الخيول الخفيفة بجنوب إفريقيا

في يناير 1900، عاد تشرشل لفترة وجيزة إلى الجيش كملازم في فوج الخيول الخفيفة في جنوب إفريقيا، وانضم إلى معركة ريدفيرز بولر للتخفيف من حصار لاديسميث والاستيلاء على بريتوريا. كان من أوائل القوات البريطانية في كلا المكانين. طالب هو وابن عمه، دوق مارلبورو التاسع، باستسلام 52 من حراس معسكر سجن بوير وحصلوا عليه. طوال الحرب، قام علانية بتوبيخ الأحكام المسبقة المناهضة لبوير، داعيًا إلى معاملتهم بـ "الكرم والتسامح"، وبعد الحرب، حث البريطانيين على أن يكونوا رحماء في النصر.