بدأ ترامب حياته المهنية في عام 1968 في شركة التطوير العقاري التابعة لوالده فريد ، إي ترمب آند سون ، التي امتلكت مساكن مستأجرة من الطبقة المتوسطة في الأحياء الخارجية لمدينة نيويورك.