لعب كاسباروف في زوج من مباريات الشطرنج من ست مباريات مع كمبيوتر عملاق من شركة "آي بي إم" يسمى "ديب بلو". أقيمت المباراة الأولى في فيلادلفيا عام 1996 وفاز بها كاسباروف. والثانية لعبت في مدينة نيويورك عام 1997 وفاز بها "ديب بلو".
