التقى دوغلاس وآنا موراي ووقع في حبها

حاول دوغلاس أولاً الهروب من فريلاند ، الذي استأجره من مالكه ، لكنه لم ينجح. في عام 1837 ، التقى دوغلاس ووقع في حب آنا موراي ، وهي امرأة سوداء حرة في بالتيمور تكبره بخمس سنوات تقريبًا. عزز وضعها الحر إيمانه بإمكانية الحصول على حريته. شجعه موراي ودعم جهوده بالمساعدات والمال.