مهنة عسكرية

ذهب كايل إلى مكتب تجنيد عسكري، حيث كان مهتمًا بالانضمام إلى العمليات الخاصة للمشاة البحرية الأمريكية. أقنعه أحد مسئولي التوظيف في البحرية الأمريكية بمحاولة فرق الأرض و البحر و الجو التابعة للبحرية الأمريكية (سيل) بدلاً من ذلك. في البداية، تم رفض كايل بسبب المسامير الموجودة في ذراعه، لكنه تلقى في النهاية دعوة لحضور التدريب الأساسي (التدمير) تحت الماء لمدة 24 أسبوعًا في كورونادو، كاليفورنيا في عام 1999. كايل تخرج مع دفعة 233 في مارس عام 2001.