في سن 14 عام، ترك لوتشيانو المدرسة وبدأ وظيفة توصيل القبعات، وكسب 7 دولارات في الأسبوع. و لكن بعد فوزه بمبلغ 244 دولارًا في لعبة نرد، استقال لوتشيانو من وظيفته وبدأ في كسب المال في الشارع. في نفس العام، أرسله والداه إلى مدرسة بروكلين تروانت.
