بلغ التحسن السريع لفيلبس ذروته عندما تأهل لدورة الألعاب الأولمبية الصيفية لعام 2000 وهو في سن الخامسة عشرة ، حيث أصبح أصغر رجل (منذ رالف فلاناغان في عام 1932) يشارك في فريق سباحة أولمبيًا أمريكيًا في 68 عامًا.