في الحياة الخاصة ، اقترح تشرشل الزواج من كليمنتين هوزييه. تزوجا في سبتمبر في سانت مارغريت ، وستمنستر وقضيا شهر العسل في بافينو والبندقية وقلعة فيفيري في مورافيا. عاشوا في 33 ميدان إكليستون ، لندن ، وولدت ابنتهم الأولى ، ديانا ، في يوليو 1909.