في عام 1876، تم تعيين جد تشرشل الأب، جون سبنسر تشرشل، نائبًا للملك في أيرلندا، ثم جزءًا من المملكة المتحدة. أصبح راندولف سكرتيرته الخاصة وانتقلت العائلة إلى دبلن.