Woodson promovierte in Geschichte an der Harvard University

Woodson promovierte 1912 in Geschichte an der Harvard University und war damit der zweite Afroamerikaner (nach W. E. B. Du Bois), der einen Doktortitel erwarb. Seine Dissertation, The Disruption of Virginia, basierte auf Forschungen, die er in der Library of Congress durchführte, während er an einer High School in Washington, D.C. unterrichtete. Nachdem er den Doktortitel erworben hatte, unterrichtete er weiterhin an öffentlichen Schulen, da keine Universität bereit war, ihn einzustellen, und wurde schließlich Schulleiter der rein schwarzen Armstrong Manual Training School in Washington D.C.

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